军刀和加人都将在2019-20赛季迎来自己的建队50周年，军刀将在10月5日迎来主场揭幕战，对手是魔鬼队；而加人的主场揭幕战则在10月9日，对手是洛杉矶国王。值得一提的是，49年前的加人队史首场比赛，对手也是国王队。
新赛季的全球系列赛共有4支球队参加：10月4日，黑鹰和飞人将在捷克展开全球系列赛的首场比赛，这也是他们的赛季揭幕战；11月8日和9日，闪电及军刀将在瑞典进行全球系列赛。
10月26日，今年总决赛的对阵双方将再次交手，这一次蓝调将做客波士顿的TD花园球馆挑战棕熊队，期待双方再次擦出火花。同在这一天，火焰以及喷气机将在加拿大萨省的Mosaic体育场进行户外经典赛的比赛。
11月29日，感恩节对决上演，棕熊将坐镇主场迎战游骑兵。
2020年1月1日，新年第一天将上演冬季经典赛，星队以及掠夺者将在达拉斯的棉花碗体育场为观众们奉献一场视觉盛宴，同时这组对决也是上赛季西部季后赛第一轮的重演。
常规赛的比赛将在1月23-26日之间暂停，因为全明星狂欢将在此期间上演。届时联盟的巨星们将聚集在圣路易斯，全明星技巧赛以及正赛就是他们向世界展示自己的又一舞台。
2月8日是加拿大的冰球日，这一天7支加拿大球队将参与比赛。
2月15日，雪崩将在科罗拉多的美国空军学院猎鹰体育场迎战国王队，两队将进行2020户外系列赛的比赛，而这也是NHL比赛第二次走进美军服务学院。
2月16日是美国的冰球日，届时将有9场比赛，当天的第1场比赛将于中午12:30开始，而最后一场比赛则在当天的晚上8:30开始，这一天，冰球不停歇！
2019-20赛季的NHL常规赛收官之日为4月4日，届时31支球队中的30支球队将出战，最后一天，阵势必须得大！
新赛季重要时间节点：
常规赛揭幕：10月2日
圣诞假期：12月24日-12月26日
全明星周末：2020年1月23日-1月26日
常规赛收官：2020年4月4日
（本文所述均为美国当地时间）
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